的故事后，觉得很有教育意义和现实意义，同意了参演这个角色。
而几个反派学生的角色，陈卓也是费了一番心思。
大傻成奎安这种绝对不能用，他那张布满沧桑的脸，再化妆也不像个学生啊。
但是反派如果太年轻，会跟陈卓他们这些人不搭调的，所以得选年龄差不多，通过化妆又能化年轻的。
最终陈卓选了五个人，吴振宇、吴启华、谭耀纹、马俊伟和刘凯威。
吴振宇就不说了，老大哥镇楼，出道以来一直演反派，演技和气度没得说。
吴启华也不用多做介绍，《九品芝麻官》里的方唐镜、雨夜屠夫林过雨，反正没有一个好人，笑起来让人就觉得坏。直到几年后《妙手仁心》才让人扭转了这一印象。
谭耀纹1969年出生，相貌帅气，跟郑一健同时出道，却一直在演小配角。但他的演技可以用超凡来形容。
马俊伟1971年出生，跟谭耀纹长相很相似，最让人印象深刻的应该就是几年后跟陈晓春一起合演的《鹿鼎记》里面扮演的康熙。
刘凯威1974年出生，1994年加入无线艺人培训班。这部电影也将是他的首部作品。可塑性还是挺强的。
除此之外，还有一个特殊的角色，就是九纹龙的父亲，一个老实巴交在街头卖炒牛河的普通人，一心想攒钱送儿子上私立学校，却屡屡被黑涩会抢劫，却不敢反抗，最后只能看着儿子进入周围风评最差的“慈云高校”，为此一直深深自责。
在第二部《慈云山太保》中，也是因为父亲被欺负，让九纹龙产生加入黑涩会的念头。最后也是因为父亲的死，让九纹龙幡然醒悟，最后自愿替兄弟顶罪入狱，结束了辉煌的黑帮生涯。
所以父亲这个角色也很重要，贯穿了两部电影，起到了推动故事发展的作用。陈卓寻思良久之后，想到了陈会敏。
一是陈会敏虽然是黑帮分子，却对帮派生涯开始反思，电影中也一直在宣扬混社会没有好下场这一理念。所以年轻时好勇斗狠的陈会敏，年纪越大反而越面善。二是他和陈慎之是好朋友，对那段历史比较了解，可以给自己很多指点。
“敏哥，最近怎么样？”陈卓主动登门拜访。
“还能怎么样？越来越不好混喽。”陈会敏嘴上虽然这么说着，脸上却带着笑容，打开一瓶红酒给陈卓倒了一点道：“来尝尝，我代理的82年拉菲葡萄酒。我的电影公司现在基本停产了，所有心思都放在了红酒上。”
陈卓接过水晶高脚杯一闻道：“此酒原产于拉菲庄园。”
二闻道：“为机器操作，铁质容器储存，酵母发酵而成。”
三闻道：“保存时的温度在5-15摄氏度之间，酒味发散的还可以。”
然后轻轻抿了一小口道：“酒香味的前调、中调和后
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